Формула линоленовой кислоты: Формула линоленовой кислоты в химии

Формула Линолевой кислоты структурная химическая

Структурная формула

Истинная, эмпирическая, или брутто-формула: C₁₈H₃₂O₂

Рациональная формула: С₁₇Н₃₁COOH

Химический состав Линолевой кислоты

Символ	Элемент	Атомный вес	Число атомов	Процент массы
C	Углерод	12,011	18	77,1%
H	Водород	1.008	32	11,5%
O	Кислород	15.999	2	11,4%

Молекулярная масса: 280,452

Не следует путать с линоленовой кислотой.

Линолевая кислота — одноосновная карбоновая кислота с двумя изолированными двойными связями CH

3(CH₂)₃-(CH₂CH=CH)₂(CH₂)₇COOH. Относится к омега-6-ненасыщенным жирным кислотам.

История

Формула линолевой кислоты С₁₇Н₃₁COOH была установлена в 1889 г. профессором А. Н. Реформатским.

Свойства

Линолевая кислота — светло-жёлтая маслянистая жидкость, нерастворимая в воде, но хорошо растворимая во многих органических растворителях. T_пл −11 °C, t_kип 182 °C (532 н/м², или 4 мм рт. ст.), плотность 0,903 г/см³ (20 °C). В натуральных жирах линолевая кислота находится в виде геометрического цис-изомера. Она имеет неразветвлённую цепь углеродных атомов и две изолированные (не сопряжённые) двойные связи, одна из которых расположена между 9-м и 10-м, а вторая между 12-м и 13-м углеродными атомами (9,12-уноктадиеновая кислота). По положению двойной связи эта кислота относится к семейству кислот ω-6. Имея такое строение, линолевая кислота окисляется кислородом воздуха легче, чем олеиновая.

Нахождение в природе

Содержится в меньшей степени в животных жирах. Широко распространена в растительных маслах.

Биохимическое значение

Линолевая кислота вместе с линоленовой кислотой относится к так называемым незаменимым жирным кислотам, необходимым для нормальной жизнедеятельности; в организм человека и животных эти кислоты поступают с пищей, главным образом в виде сложных липидов — триглицеридов и фосфатидов. Линолевая кислота относится к классу омега-6-ненасыщенных жирных кислот, поэтому организм человека способен синтезировать из неё относящуюся к этому же классу четырежды ненасыщенную арахидоновую жирную кислоту. В клеточных мембранах человека линолевой кислоты содержится в среднем в 10 раз раз больше, чем омега-3-ненасыщенной α-линоленовой жирной кислоты, что доказывает критическую важность линолевой кислоты и всего класса омега-6-ненасыщенных жирных кислот для нормального функционирования клеточных и субклеточных мембран. В виде триглицерида линолевая кислота в значительных количествах (до 40—60 %) входит в состав многих растительных масел и животных жиров, например соевого, хлопкового, подсолнечного, льняного, конопляного масел, китового жира.

Линолевая кислота, структурная формула, химические свойства

1

H

1,008

1s¹

2,2

Бесцветный газ

t°_пл=-259°C

t°_кип=-253°C

2

He

4,0026

1s²

Бесцветный газ

t°_кип=-269°C

3

Li

6,941

2s¹

0,99

Мягкий серебристо-белый металл

t°_пл=180°C

t°_кип=1317°C

4

Be

9,0122

2s²

1,57

Светло-серый металл

t°_пл=1278°C

t°_кип=2970°C

5

B

10,811

2s² 2p¹

2,04

Темно-коричневое аморфное вещество

t°_пл=2300°C

t°_кип=2550°C

6

C

12,011

2s² 2p²

2,55

Прозрачный (алмаз) / черный (графит) минерал

t°_пл=3550°C

t°_кип=4830°C

7

N

14,007

2s² 2p³

3,04

Бесцветный газ

t°_пл=-210°C

t°_кип=-196°C

8

O

15,999

2s² 2p⁴

3,44

Бесцветный газ

t°_пл=-218°C

t°_кип=-183°C

9

F

18,998

2s² 2p⁵

4,0

Бледно-желтый газ

t°_пл=-220°C

t°_кип=-188°C

10

Ne

20,180

2s² 2p⁶

Бесцветный газ

t°_пл=-249°C

t°_кип=-246°C

11

Na

22,990

3s¹

0,93

Мягкий серебристо-белый металл

t°_пл=98°C

t°_кип=892°C

12

Mg

24,305

3s²

1,31

Серебристо-белый металл

t°_пл=649°C

t°_кип=1107°C

13

Al

26,982

3s² 3p¹

1,61

Серебристо-белый металл

t°_пл=660°C

t°_кип=2467°C

14

Si

28,086

3s² 3p²

1,9

Коричневый порошок / минерал

t°_пл=1410°C

t°_кип=2355°C

15

P

30,974

3s² 3p³

2,2

Белый минерал / красный порошок

t°_пл=44°C

t°_кип=280°C

16

S

32,065

3s² 3p⁴

2,58

Светло-желтый порошок

t°_пл=113°C

t°_кип=445°C

17

Cl

35,453

3s² 3p⁵

3,16

Желтовато-зеленый газ

t°_пл=-101°C

t°_кип=-35°C

18

Ar

39,948

3s² 3p⁶

Бесцветный газ

t°_пл=-189°C

t°_кип=-186°C

19

K

39,098

4s

1

0,82

Мягкий серебристо-белый металл

t°_пл=64°C

t°_кип=774°C

20

Ca

40,078

4s²

1,0

Серебристо-белый металл

t°_пл=839°C

t°_кип=1487°C

21

Sc

44,956

3d¹ 4s²

1,36

Серебристый металл с желтым отливом

t°_пл=1539°C

t°_кип=2832°C

22

Ti

47,867

3d² 4s²

1,54

Серебристо-белый металл

t°_пл=1660°C

t°_кип=3260°C

23

V

50,942

3d³ 4s²

1,63

Серебристо-белый металл

t°_пл=1890°C

t°_кип=3380°C

24

Cr

51,996

3d⁵ 4s¹

1,66

Голубовато-белый металл

t°_пл=1857°C

t°_кип=2482°C

25

Mn

54,938

3d⁵ 4s²

1,55

Хрупкий серебристо-белый металл

t°_пл=1244°C

t°_кип=2097°C

26

Fe

55,845

3d⁶ 4s²

1,83

Серебристо-белый металл

t°_пл=1535°C

t°_кип=2750°C

27

Co

58,933

3d⁷ 4s²

1,88

Серебристо-белый металл

t°_пл=1495°C

t°_кип=2870°C

28

Ni

58,693

3d⁸ 4s²

1,91

Серебристо-белый металл

t°_пл=1453°C

t°_кип=2732°C

29

Cu

63,546

3d¹⁰ 4s¹

1,9

Золотисто-розовый металл

t°_пл=1084°C

t°_кип=2595°C

30

Zn

65,409

3d¹⁰ 4s²

1,65

Голубовато-белый металл

t°_пл=420°C

t°

кип=907°C

31

Ga

69,723

4s² 4p¹

1,81

Белый металл с голубоватым оттенком

t°_пл=30°C

t°_кип=2403°C

32

Ge

72,64

4s² 4p²

2,0

Светло-серый полуметалл

t°_пл=937°C

t°_кип=2830°C

33

As

74,922

4s² 4p³

2,18

Зеленоватый полуметалл

t°_субл=613°C

(сублимация)

34

Se

78,96

4s² 4p⁴

2,55

Хрупкий черный минерал

t°_пл=217°C

t°_кип=685°C

35

Br

79,904

4s² 4p⁵

2,96

Красно-бурая едкая жидкость

t°_пл=-7°C

t°_кип=59°C

36

Kr

83,798

4s² 4p⁶

3,0

Бесцветный газ

t°_пл=-157°C

t°_кип=-152°C

37

Rb

85,468

5s¹

0,82

Серебристо-белый металл

t°_пл=39°C

t°_кип=688°C

38

Sr

87,62

5s²

0,95

Серебристо-белый металл

t°_пл=769°C

t°_кип=1384°C

39

Y

88,906

4d¹ 5s²

1,22

Серебристо-белый металл

t°_пл=1523°C

t°_кип=3337°C

40

Zr

91,224

4d² 5s²

1,33

Серебристо-белый металл

t°_пл=1852°C

t°_кип=4377°C

41

Nb

92,906

4d⁴ 5s¹

1,6

Блестящий серебристый металл

t°_пл=2468°C

t°_кип=4927°C

42

Mo

95,94

4d⁵ 5s¹

2,16

Блестящий серебристый металл

t°_пл=2617°C

t°_кип=5560°C

43

Tc

98,906

4d⁶ 5s¹

1,9

Синтетический радиоактивный металл

t°_пл=2172°C

t°_кип=5030°C

44

Ru

101,07

4d⁷ 5s¹

2,2

Серебристо-белый металл

t°_пл=2310°C

t°_кип=3900°C

45

Rh

102,91

4d⁸ 5s¹

2,28

Серебристо-белый металл

t°_пл=1966°C

t°_кип=3727°C

46

Pd

106,42

4d¹⁰

2,2

Мягкий серебристо-белый металл

t°_пл=1552°C

t°_кип=3140°C

47

Ag

107,87

4d¹⁰ 5s¹

1,93

Серебристо-белый металл

t°_пл=962°C

t°_кип=2212°C

48

Cd

112,41

4d¹⁰ 5s²

1,69

Серебристо-серый металл

t°_пл=321°C

t°_кип=765°C

49

In

114,82

5s² 5p¹

1,78

Мягкий серебристо-белый металл

t°_пл=156°C

t°_кип=2080°C

50

Sn

118,71

5s² 5p²

1,96

Мягкий серебристо-белый металл

t°_пл=232°C

t°_кип=2270°C

51

Sb

121,76

5s² 5p³

2,05

Серебристо-белый полуметалл

t°_пл=631°C

t°_кип=1750°C

52

Te

127,60

5s² 5p⁴

2,1

Серебристый блестящий полуметалл

t°_пл=450°C

t°_кип=990°C

53

I

126,90

5s² 5p⁵

2,66

Черно-серые кристаллы

t°_пл=114°C

t°_кип=184°C

54

Xe

131,29

5s² 5p⁶

2,6

Бесцветный газ

t°_пл=-112°C

t°_кип=-107°C

55

Cs

132,91

6s¹

0,79

Мягкий серебристо-желтый металл

t°_пл=28°C

t°_кип=690°C

56

Ba

137,33

6s²

0,89

Серебристо-белый металл

t°_пл=725°C

t°_кип=1640°C

57

La

138,91

5d¹ 6s²

1,1

Серебристый металл

t°_пл=920°C

t°_кип=3454°C

58

Ce

140,12

f-элемент

Серебристый металл

t°_пл=798°C

t°_кип=3257°C

59

Pr

140,91

f-элемент

Серебристый металл

t°_пл=931°C

t°_кип=3212°C

60

Nd

144,24

f-элемент

Серебристый металл

t°_пл=1010°C

t°_кип=3127°C

61

Pm

146,92

f-элемент

Светло-серый радиоактивный металл

t°_пл=1080°C

t°_кип=2730°C

62

Sm

150,36

f-элемент

Серебристый металл

t°_пл=1072°C

t°_кип=1778°C

63

Eu

151,96

f-элемент

Серебристый металл

t°_пл=822°C

t°_кип=1597°C

64

Gd

157,25

f-элемент

Серебристый металл

t°_пл=1311°C

t°_кип=3233°C

65

Tb

158,93

f-элемент

Серебристый металл

t°_пл=1360°C

t°_кип=3041°C

66

Dy

162,50

f-элемент

Серебристый металл

t°_пл=1409°C

t°_кип=2335°C

67

Ho

164,93

f-элемент

Серебристый металл

t°_пл=1470°C

t°_кип=2720°C

68

Er

167,26

f-элемент

Серебристый металл

t°_пл=1522°C

t°_кип=2510°C

69

Tm

168,93

f-элемент

Серебристый металл

t°_пл=1545°C

t°_кип=1727°C

70

Yb

173,04

f-элемент

Серебристый металл

t°_пл=824°C

t°_кип=1193°C

71

Lu

174,96

f-элемент

Серебристый металл

t°_пл=1656°C

t°_кип=3315°C

72

Hf

178,49

5d² 6s²

Серебристый металл

t°_пл=2150°C

t°_кип=5400°C

73

Ta

180,95

5d³ 6s²

Серый металл

t°_пл=2996°C

t°_кип=5425°C

74

W

183,84

5d⁴ 6s²

2,36

Серый металл

t°_пл=3407°C

t°_кип=5927°C

75

Re

186,21

5d⁵ 6s²

Серебристо-белый металл

t°_пл=3180°C

t°_кип=5873°C

76

Os

190,23

5d⁶ 6s²

Серебристый металл с голубоватым оттенком

t°_пл=3045°C

t°_кип=5027°C

77

Ir

192,22

5d⁷ 6s²

Серебристый металл

t°_пл=2410°C

t°_кип=4130°C

78

Pt

195,08

5d⁹ 6s¹

2,28

Мягкий серебристо-белый металл

t°_пл=1772°C

t°_кип=3827°C

79

Au

196,97

5d¹⁰ 6s¹

2,54

Мягкий блестящий желтый металл

t°_пл=1064°C

t°_кип=2940°C

80

Hg

200,59

5d¹⁰ 6s²

2,0

Жидкий серебристо-белый металл

t°_пл=-39°C

t°_кип=357°C

81

Tl

204,38

6s² 6p¹

Серебристый металл

t°_пл=304°C

t°_кип=1457°C

82

Pb

207,2

6s² 6p²

2,33

Серый металл с синеватым оттенком

t°_пл=328°C

t°_кип=1740°C

83

Bi

208,98

6s² 6p³

Блестящий серебристый металл

t°_пл=271°C

t°_кип=1560°C

84

Po

208,98

6s² 6p⁴

Мягкий серебристо-белый металл

t°_пл=254°C

t°_кип=962°C

85

At

209,98

6s² 6p⁵

2,2

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

t°_пл=302°C

t°_кип=337°C

86

Rn

222,02

6s² 6p⁶

2,2

Радиоактивный газ

t°_пл=-71°C

t°_кип=-62°C

87

Fr

223,02

7s¹

0,7

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

t°_пл=27°C

t°_кип=677°C

88

Ra

226,03

7s²

0,9

Серебристо-белый радиоактивный металл

t°_пл=700°C

t°_кип=1140°C

89

Ac

227,03

6d¹ 7s²

1,1

Серебристо-белый радиоактивный металл

t°_пл=1047°C

t°_кип=3197°C

90

Th

232,04

f-элемент

Серый мягкий металл

91

Pa

231,04

f-элемент

Серебристо-белый радиоактивный металл

92

U

238,03

f-элемент

1,38

Серебристо-белый металл

t°_пл=1132°C

t°_кип=3818°C

93

Np

237,05

f-элемент

Серебристо-белый радиоактивный металл

94

Pu

244,06

f-элемент

Серебристо-белый радиоактивный металл

95

Am

243,06

f-элемент

Серебристо-белый радиоактивный металл

96

Cm

247,07

f-элемент

Серебристо-белый радиоактивный металл

97

Bk

247,07

f-элемент

Серебристо-белый радиоактивный металл

98

Cf

251,08

f-элемент

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

99

Es

252,08

f-элемент

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

100

Fm

257,10

f-элемент

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

101

Md

258,10

f-элемент

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

102

No

259,10

f-элемент

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

103

Lr

266

f-элемент

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

104

Rf

267

6d² 7s²

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

105

Db

268

6d³ 7s²

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

106

Sg

269

6d⁴ 7s²

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

107

Bh

270

6d⁵ 7s²

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

108

Hs

277

6d⁶ 7s²

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

109

Mt

278

6d⁷ 7s²

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

110

Ds

281

6d⁹ 7s¹

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

Металлы

Неметаллы

Щелочные

Щелоч-зем

Благородные

Галогены

Халькогены

Полуметаллы

s-элементы

p-элементы

d-элементы

f-элементы

Наведите курсор на ячейку элемента, чтобы получить его краткое описание.

Чтобы получить подробное описание элемента, кликните по его названию.

польза и применение в косметике

Что такое линолевая кислота, ее свойства

Линолевая кислота относится к полиненасыщенным незаменимым жирным кислотам, а именно к классу Omega-6 (не путать с альфа-линолевой кислотой — Omega-3). «Незаменимость» этих кислот заключается в том, что мы не можем производить их сами, поэтому должны получать этот бесценный материал вместе с пищей. 

Человек получает линолевую кислоту через пищу © iStock

В организме человека линолевая кислота присутствует в качестве липида клеточных мембран, то есть выполняет защитную функцию и помогает клеткам адаптироваться к неблагоприятным условиям и выживать даже в непростых ситуациях.

Вернуться к оглавлению

В чем польза линолевой кислоты для организма

Как и все незаменимые жирные кислоты, линолевая необходима для нормального функционирования человеческого организма, для здоровья и долголетия. Вот ее главные достоинства.

• Участвует в жировом и липидном обмене

  Поступает в организм линолевая кислота с пищей, так же, как арахидоновая — самая активная из класса Omega-6. Присутствует в каждой клетке, особенно необходима печени, мозгу, мышцам.

• Укрепляет иммунитет

  Способствует защите клеток от воздействия патогенных бактерий и вирусов.

• Участвует в жировом обмене

  За эту способность линолевую кислоту включают в состав биодобавок для похудения.

• Наращивает мышечную массу

  Линолевая кислота улучшает обмен веществ и усвояемость белков, за счет чего способствует приросту мышечной массы. Неудивительно, что ее любят и ценят бодибилдеры.

• Улучшает состояние кожи, волос, ногтей

  Без баланса жирных кислот в организме говорить о красе ногтей, кожи и волос не приходится. Кроме того, линолевая кислота входит в состав гидролипидной пленки, удерживающей влагу и защищающей кожу.

Вернуться к оглавлению

При каких проблемах применяется

Линолевую кислоту можно принимать в виде пищевой добавки © iStock

В составе пищевых добавок линолевую кислоту рекомендуют принимать при определенных показаниях:

• сухость кожи, себорея, воспаления, экзема;

• избыточный вес;

• заболевания нервной системы;

• гормональный дисбаланс;

• диабет;

• артрит.

Вернуться к оглавлению

Недостаток линолевой кислоты

Выявить недостаток линолевой кислоты в организме может только специальный анализ. Однако есть симптомы, которые могут подсказать, что в организме не все ладно с синтезом Omega-6.

1. 1

   Сухость кожи, шелушение. Если в роговом слое мало липидов, нет ничего удивительного в том, что его целостность нарушается и кожа теряет влагу. Ведь линолевая кислота служит цементом, скрепляющим роговые чешуйки.

2. 2

   Акне. Недостаток линолевой кислоты в организме приводит к нарушению процесса отшелушивания и закупорке пор. Воспаление в этом случае вполне закономерно.

3. 3

   Частые простуды и инфекции. Иммунная система дает сбой при нарушении липидного обмена, а линолевая кислота — ее непосредственный участник.

4. 4

   Боли в суставах. Незаменимые жирные кислоты облегчают состояние больных артритом.

Вернуться к оглавлению

Продукты питания, содержащие линолевую кислоту

Растительные масла – основной источник линолевой кислоты © iStock

Линолевая кислота содержится в растительных маслах, а арахидоновая («животный» вариант Omega-6) — в мясе, сливочном масле, молоке. Наличие линолевой кислоты в продуктах питания наглядно продемонстрирует таблица.

Содержание линолевой кислоты в продуктах

Продукт (масло, жир)	Линолевая кислота
Сафлоровое масло	79,00%
Масло виноградных косточек	78,00%
Подсолнечное масло	72,00%
Кукурузное	48,00%
Соевое	62,00%
конопляное	55,00%
оливковое	15,00%
горчичное	14,00%
жир птицы	10-20,00%
свиной жир	8–9%
бараний	3–4%
говяжий	2–5%
молочный	2–5,2%

Вернуться к оглавлению

Объем потребления

При потреблении продуктов или пищевых добавок, содержащих незаменимые жирные кислоты, важно соблюдать соотношение между Omega-3 и Omega-6. Идеальный баланс 1:1 соблюдали наши далекие предки. Соотношение, рекомендованное экспертами по питанию с учетом современных реалий, составляет 1:5.

Для здоровья важен правильный баланс жирных кислот Omega-6 и Omega-3 © iStock

Однако на деле показатель Omega-6 достигает 10, а иногда и 20. Причина столь явного перевеса Omega-6 объясняется просто: мы недостаточно потребляем продукты, содержащие Omega-3. Сегодня основными поставщиками жирных кислот выступают растительные масла, а также мясные продукты, но не морская рыба (главный источник Omega-3).

 

Средняя суточная норма линолевой кислоты для взрослого человека до 50 лет составляет 12 г у женщин и 17 г — у мужчин, что соответствует приблизительно 6-9 чайным ложкам подсолнечного масла. С возрастом эта доза уменьшается.

Вернуться к оглавлению

Ограничения к использованию

В рационе современного человека нет дефицита жирных кислот Omega-6. Он их получает в избытке, поливая салаты растительным маслом и не ограничивая себя в потреблении животных жиров. А вот кислот Omega-3 остро не хватает, особенно жителям тех стран, где мало едят жирную морскую рыбу.

Между тем благополучие организма зависит именно от баланса жирных кислот: преобладание Omega-6 может нанести ему вред и стать причиной хронических воспалительных процессов с далеко идущими и крайне негативными последствиями.

Потребляя продукты, содержащие линолевую и арахидоновую кислоты — растительные масла и животные жиры, — не забывайте балансировать их пищей, богатой кислотами Omega-3. Формула здоровья заключается в правильном соотношении полиненасыщенных жирных кислот в организме.

Вернуться к оглавлению

Обзор средств

В составе косметики, как и в пище, линолевая кислота чаще всего фигурирует в своей естественной биодоступной форме — в виде растительного масла. Косметические средства, богатые Omega-6, как правило, адресуются коже с такими проблемами:

• сухость;

• увядание;

• воспаление.

Формулы объединяет задача восстановить или укрепить липидный барьер кожи. Вот лишь несколько средств.

Косметика c линолевой кислотой обладает питательными и смягчающими кожу свойствами

• Питательный ночной бальзам для лица с эфирным маслом майорана, Decléor, адресуется сухой и очень сухой коже, восстанавливает ее и укрепляет способность к самозащите. В основе формулы — подсолнечное масло, чрезвычайно богатое Omega-6.

• Экстраординарный крем-масло «Роскошь питания», L’Oréal Paris, нежно заботится о коже, успокаивая и защищая ее с помощью ценных масел, включая масло пенника лугового.

• Увлажняющий тоник Ultra Facial Toner, Kiehl’s, не имеет спирта в составе, смягчает кожу, в том числе благодаря маслу абрикосовых косточек, содержащего 20% линолевой кислоты.

  Кремы с линолевой кислотой укрепляют липидный барьер кожи

• Крем-уход для защиты сухой кожи Nutrilogie I, Vichy, восстанавливает защитные функции эпидермиса, стимулируя синтез собственных липидов кожи.

• Тройное корректирующее липидовосполняющее средство Triple Lipid Restore 2:4:2, SkinCeuticals, укрепляет защитную функцию кожи, насыщая ее жирными кислотами за счет подсолнечного масла в составе.

• Корректирующий крем-гель для проблемной кожи с тонирующим эффектом Effaclar Duo(+), La Roche Posay, содержит линолевую кислоту и помогает справиться со следами постакне.

Вернуться к оглавлению

Линоленовая кислота — Справочник химика 21

    Линолевая и линоленовая кислоты необходимы для нормальной жизнедеятельности животного и человеческого организма. [c.386]

    Из таблицы видно, что жидкие масла отличаются от твердых низким содержанием предельных кислот, низкой температурой застывания и высоким йодным числом, характеризующим непредель-ность. В состав жидких масел входят, кроме олеиновой, линолевой и линоленовой кислот, ряд других непредельных кислот. [c.358]

    Гидрогенизация жиров. Жидкие растительные масла состоят главным образом из глицеридов олеиновой, линолевой и линоленовой кислоты и содержат только незначительное количество трипальмитина и тристеарина. [c.262]

    Иногда в состав растительного масла входит особенно много линолевой и линоленовой кислот. В их молекулах очень много двойных связей, и молекулы жира, в которые они входят, на воздухе активно присоединяют кислород по всем этим двойным связям. Атомы кислорода присоединяются к ним парами и связывают между собой углеводородные цепи соседних молекул. Происходит нечто вроде полимеризации масло превращается в скопление связанных между собой гигантских молекул и образует прочную, твердую пленку. Другими словами, оно высыхает такие масла и называют высыхающими. [c.201]

    При сопоставлении линоленовой кислоты с элеостеариновой видно, что у линоленовой кислоты группы СН = СН отделены [c.292]

    В составе растительных масел ненасыщенные кислоты находятся в виде смешанных глицеридов вместе с насыщенными, более устойчивыми, кислотами. Первые при хранении, будучи малоустойчивыми, окисляются воздухом по ненасыщенным связям и расщепляются с образованием низкомолекулярных альдегидов и кислот (например, гексеналя и масляной кислоты), придающих неприятный вкус и запах прогоркшему маслу. В промышленности жидкие растительные масла подвергают каталитическому гидрированию при нагревании и получают таким образом твердые продукты — маргарины, которые могут долго храниться без прогоркания. Однако это химическое воздействие имеет два отрицательных последствия. Во-первых, при гидрировании резко уменьшается содержание важнейшей ненасыщенной атеросклероз — основную причину возрастной смертности. А во-вторых, часть природных изомерных ненасыщенных кислот может претерпевать в указанном химическом процессе изомеризацию в транс-том ры, которые развивают сердечную патологию, увеличивают риск диабета, ухудшают иммунитет, обмен простагландинов и другие показатели. В связи с этими данными развиваются исследовательские работы по замене гидрирования растительных масел на переэтерификацию насыщенными кислотами, чтобы не снижать содержания линоленовой кислоты и исключить ее [c.35]

    Н Н Н Н Н Н Линоленовая кислота Льняное масло [c.460]

    Каковы продукты реакций эфира глицерина и линоленовой кислоты (ем. вопрос 7)  [c.725]

    Линоленовой кислоты гексабромид см. [c.279]

    Предполагается, что в синтезе арахидоновой кислоты (АК) участвует четыре десатуразы — Д9, Л12, Аб и Л5 (катализирующие реакцию образования двойной связи Z-конфигурации реги-оспецифично по отношению к карбоксильной группе ЖК), одна элонгаза (катализирующая присоединение С2-блока к карбоксильному концу ЖК), обеспечивающих последовательное превращение стеариновой кислоты через олеиновую, линоле-вую, у-линоленовую и дигомо-у-линоленовую кислоты в АК. [c.4]

    Число изоолеиновых кислот возрастает с увеличением числа двойных связей в исходной молекуле линоленовая кислота при гидрировании образует три изомерных линолевых кислоты  [c.357]

    Достигнуты значительные успехи в селекции рапса удалось снизить содержание в рапсовом масле линоленовой кислоты (до 3%) в пользу линолевой масла с низким содержанием линоленовой кислоты, кроме того, обладают более приятным запахом преобладает запах плодов и частично снижается запах рыбы. Таким же путем в масле снижено и содержание экологоопасной эруковой кислоты. С использованием новейших достижений биотехнологии в Канаде выведен новый сорт рапса — anola, отличающийся практическим отсутствием эруковой кислоты и соотношением линолевая кислота линоленовая кислота = 2 5. Канола сейчас широко используется во всем мире в технических целях. Интенсивные исследования в этой области ведет algen In . [c.248]

    Бараний жир состоит в основном из эфира глицерина и стеариновой кислоты СНз(СН2) ig OJI. Основной компонент льняного масла — эфир глицерина и линоленовой кислоты [c.725]

    Глицерид стеариновой кислоты называется тристеарином, глицерид пальмитиновой кислоты—тринальмитином. Тристеарин и трипальмитин—твердые вещества. Триолеин, т. е. глицерид олеиновой кислоты,—жидкость, затвердевающая при —4 С. Глицериды линолевой и линоленовой кислоты—тоже жидкости. [c.258]

    СНа(СН2)4—(СН=СН-СН2)з—(СН2)зСООН у-линоленовая кислота [c.591]

    Избирательность действия хромитных катализаторов, активных лишь при повышенных давлениях, проявляется в том, что они восстанавливают СООН-группу в СНдОН, не затрагивая непредельных С=С-связей. Для непредельных сложных эфиров вместо медьхро-митного катализатора рекомендуется брать цинкхромитный, Г. Адкинс [83] из бутилолеата и бутилэруката получал олеиловый и эру-ковый спирты соответственно (выходы 65—68/о). Есть указания, что эфиры линолевой и линоленовой кислот дают соответствуюш,ие непредельные спирты С я- [c.404]

    Полувысыхающие масла (подсолнечное, хлопковое) отличаются от высыхающих масел малым содержанием линоленовой кислоты, а от невысыхающих—сравнительно большим содержанием линолевой кислоты. [c.261]

    Из ненасыщенных кислот в глицеридах наиболее распространена олеиновая кислота, составляющая до 80% всех жирных кислот в оливковом масле и до 45% всех жирных кислот в жире млекопитающих. Некоторые глицериды содержат ненасыщенные кислоты с несколькими двойными связями — лин0 левую и линоленовую кислоты. Эти кислоты незаменимы для жизни человека и многих других животных, а поскольку организм не может их вырабатывать сам, то он зависит от поступления этих кислот с пищей. Поэтому линолевая и линолено-вая кислоты являются незаменимыми составными частями пищи. [c.197]

    Назовте обе эги кислоты по номенклатуре ШРАС. Изобразите ра.звернутую структурную формулу линоленовой кислоты, учитывая, что все двойные связи имеют цис- [c.725]

    Олеиновая, линолевая и линоленовая кислоты. Олеиновая кислота С НдзСООН в виде глицеринового эфира чрезвычайно распространена в природе. Ее строение выражается формулой  [c.249]

    Пальметиновая и стеариновая кислоты являются предельными. Глицериды этих кислот, а следовательно, и масла, содержащие их, окисляются при высоких температурах (выше 150°), поэтому самовозгораться не способны. Олеиновая, линолевая и линоленовая кислоты являются непредельными, В их молекуле между углеродными атомами имеются одна или несколько двойных связей. Так, олеиновая кислота имеет одну двойную связь СНз—(СНг) —СН = = СН—(СН2)7—СООН, линолевая—две СНз—(СН2)4—СН = = СН—СН2—СН = СН—(СНг)7—СООН и линоленовая — три СНзСН = H h3 H = СНСН2СН = СН (СН2)7-СООН, [c.101]

    Еще более ненасыщенными, тем описанная выше олеиновая кислота, являются линолевая С, Н. СООН и линоленовая j, Hjg OOH кислоты, которые в виде сложных эфиров с глицерином (глицеридов) образуют главную составную часть льняного и конопляного масел. В молекуле линолевой кислоты имеются две двойные связи. Ее молекула может присоединить четыре атома водорода или галоида. В молекуле линоленовой кислоты находятся три двойные связи она присоединяет поэтому шесть атомов водорода или галоида. Обе кислоты, присоединяя водород, переходят в стеариновую кислоту. [c.251]

    Высыхающие масла (льняное, конопляное) состоят преимущественно из глицеридов линолевой и линоленовой кислот. Характерной особенностью этих масел является их способность на свету при действии воздуха, особенно в тонком слое, высыхать, образуя твердую эластичную пленку. При высыхании масла соединяются с кислородом при этом температура повышается настолько, что тряпье, смоченное маслом, может самопроизвольно загореться. Вес масла при высыхании увеличивается в среднем на 11—18%. Окисленное и полимеризованное льняное масло представляет собой линоксин. Это бурая, густая, эластичная мйсса. Применяется в производстве линолеума, линкруста, клеенки. [c.261]

    Вероятно, у-линоленовая кислота является промежуточным продуктом в метаболическом превращении линолевой кислоты в арахи- [c.591]

    В третьем методе синтеза, разработанном Осбондом, использован путь, принципиально применимый также для получения линоленовой и Y-линоленовой кислот, а также обсуждаемой арахидоновой кислоты. Первая стадия синтеза заключается в получении спирта П1 при взаимодействии 1-бромоктина-2 (I) с димагнийпроизводным пропаргилового спирта П. Реакцию проводят в тетрагидрофуране в присутствии однохлористой меди. Такой путь дает лучшие результаты, чем взаимодействие пропаргилового спирта с дигидропираном с последующим добавлением этилмагнийбромида, в результате чего получается соединение, которое может быть использовано для конденсации с соединением I. [c.599]

    При детальном исследовании процесса аутоокнсления метилового эфира линоленовой кислоты, протекающего при 37°С (Френкель 1961), была выделена с помощью распределительной хроматографии и противоточного распределения относительно чистая фракция гидроперекиси эфира. Как было показано, данная фракция содержит четыре изомерные гидроперекиси, каждая из которых имеет в молекуле три двойные связи, в том числе две сопряженные преимущественно с цис-транс-коя-фигурацией заместителей. Один из изомеров является 9-гидропере-кисью (ее строение изображено формулой I), три остальных (их формулы не приведены) представляют собой 12-, 13- и 1 -гидроперекис-ные производные. Смесь гидроперекисей была охарактеризована путем восстановления ях боргидридом натрия до соответствующих эфиров ненасыщенных оксикислот, при дегидратации которых, например эфира [c.608]

    Линетол — маслообразная, подвижная жидкость слегка желтоватого цвета, уд. в. 0,884—0,888 при охлаждении ниже 0° кристаллизуется и вновь превращается в жидкость при комнатной температуре. Не растворима в воде, смешивается во всех отношениях со спиртам, эфиром, хлороформом, бензолом. Показатель преломления 1,460—1,462. При действии брома на эфирный раствор при —10 происходит обесцвечивание и выделяется белый осадок гексабромида этилового эфира линоленовой кислоты. [c.633]

---

Основы неорганической химии для студентов нехимических специальностей (1989) — [ c.331 ]

Органическая химия. Т.2 (1970) — [ c.68 , c.586 , c.591 , c.592 ]

Органикум. Практикум по органической химии. Т.2 (1979) — [ c.98 ]

Введение в химию природных соединений (2001) — [ c.107 ]

Синтезы органических препаратов Сб.3 (1952) — [ c.283 ]

Названия органических соединений (1980) — [ c.0 ]

Органическая химия (1974) — [ c.552 , c.652 , c.655 ]

Начала органической химии Книга первая (1969) — [ c.324 , c.330 , c.331 ]

Органическая химия (1979) — [ c.645 ]

Молекулярная биотехнология принципы и применение (2002) — [ c.409 , c.410 ]

Справочник биохимии (1991) — [ c.143 , c.147 ]

Биоорганическая химия (1991) — [ c.458 , c.460 , c.477 ]

Биологическая химия (2002) — [ c.56 ]

Биохимия (2004) — [ c.287 ]

Химия коллоидных и аморфных веществ (1948) — [ c.329 , c.331 ]

Органическая химия (2001) — [ c.363 ]

Органическая химия (1998) — [ c.424 ]

Теоретические основы биотехнологии (2003) — [ c.300 ]

Большой энциклопедический словарь Химия изд.2 (1998) — [ c.301 ]

Справочник Химия изд.2 (2000) — [ c.489 ]

Установление структуры органических соединений физическими и химическими методами том 2 (1967) — [ c.241 , c.263 ]

Органическая химия (1964) — [ c.559 ]

Жидкостная колоночная хроматография том 3 (1978) — [ c.2 , c.185 ]

Энциклопедия полимеров Том 2 (1974) — [ c.140 , c.141 ]

Энциклопедия полимеров том 1 (1972) — [ c.0 ]

Общий практикум по органической химии (1965) — [ c.404 ]

Реакции органических соединений (1966) — [ c.284 ]

Основные начала органической химии том 1 (1963) — [ c.476 ]

Энциклопедия полимеров Том 1 (1974) — [ c.0 ]

Энциклопедия полимеров Том 2 (1974) — [ c.140 , c.141 ]

Энциклопедия полимеров Том 3 (1977) — [ c.2 , c.140 , c.141 ]

Основы биохимии Т 1,2,3 (1985) — [ c.634 ]

Органическая химия (1976) — [ c.201 ]

Основы органической химии (1983) — [ c.234 , c.237 ]

Курс органической химии (1979) — [ c.227 ]

Органическая химия для студентов медицинских институтов (1963) — [ c.117 , c.133 , c.135 , c.144 ]

Биологическая химия Издание 3 (1960) — [ c.91 , c.93 ]

Биологическая химия Издание 4 (1965) — [ c.94 , c.96 , c.316 ]

Органическая химия Углубленный курс Том 2 (1966) — [ c.65 , c.573 , c.579 , c.586 , c.595 ]

Основные начала органической химии Том 1 Издание 6 (1954) — [ c.408 ]

Органическая химия Издание 2 (1980) — [ c.278 , c.296 ]

Органическая химия (1972) — [ c.247 , c.268 ]

Основные начала органической химии Том 2 1957 (1957) — [ c.703 ]

Основные начала органической химии Том 2 1958 (1958) — [ c.703 ]

Биохимия растений (1968) — [ c.179 , c.180 ]

Сырье и полупродуктов для лакокрасочных материалов (1978) — [ c.236 ]

Химия жиров Издание 2 (1962) — [ c.46 , c.231 , c.240 ]

Органическая химия (1956) — [ c.189 ]

Химия органических лекарственных препаратов (1949) — [ c.670 ]

Поверхностно-активные вещества _1979 (1979) — [ c.111 ]

Лакокрасочные покрытия (1968) — [ c.46 , c.49 , c.52 ]

Сырье и полупродукты для лакокрасочных материалов (1978) — [ c.236 ]

Водорастворимые пленкообразователи и лакокрасочные материалы на их основе (1986) — [ c.37 , c.43 ]

Основы химии диэлектриков (1963) — [ c.263 ]

Курс органической химии Издание 4 (1985) — [ c.190 , c.204 ]

Органическая химия (1972) — [ c.247 , c.268 ]

Органическая химия Издание 2 (1976) — [ c.253 ]

Органическая химия Издание 3 (1980) — [ c.234 ]

Химия лаков, красок и пигментов Том 1 (1960) — [ c.29 , c.82 ]

Особенности брожения и производства (2006) — [ c.21 , c.41 ]

Анализ органических соединений Издание 2 (1953) — [ c.218 , c.219 , c.237 ]

Курс органической химии (0) — [ c.258 , c.260 ]

Краткая химическая энциклопедия Том 2 (1963) — [ c.75 ]

Органическая химия (1964) — [ c.559 ]

Начала органической химии Кн 1 Издание 2 (1975) — [ c.304 , c.309 , c.310 ]

Химия органических лекарственных веществ (1953) — [ c.478 ]

Курс органической химии _1966 (1966) — [ c.175 , c.182 ]

Органическая химия Издание 4 (1970) — [ c.122 ]

Хроматография на бумаге (1962) — [ c.234 ]

Биология Том3 Изд3 (2004) — [ c.325 ]

Синтезы органических препаратов Сборник 3 (1952) — [ c.283 ]

Биохимия Издание 2 (1962) — [ c.84 , c.85 , c.316 ]

Жизнь зеленого растения (1983) — [ c.164 ]

Технические культуры (1986) — [ c.71 , c.97 , c.133 ]

Основы биохимии (1999) — [ c.159 , c.375 ]

Биологическая химия (2004) — [ c.288 , c.296 , c.385 ]

Основы химии диэлектриков (1963) — [ c.263 ]

Органический анализ (1981) — [ c.136 , c.500 ]

---

Линолевая кислота Аракчеева Ольга История Формула линолевой

Линолевая кислота Аракчеева Ольга

История Формула линолевой кислоты С 18 Н 32 О 2 была установлена в 1889 г. профессором А. Н. Реформатским.

Свойства Линолевая кислота — светло-жёлтая маслянистая жидкость, нерастворимая в воде, но хорошо растворимая во многих органических растворителях. Tпл − 11 °C, tkип 182 °C (532 н/м², или 4 мм рт. ст. ), плотность 0, 903 г/см³ (20 °C). В натуральных жирах линолевая кислота находится в виде геометрического цис-изомера. Она имеет неразветвлённую цепь углеродных атомов и две изолированные двойные связи, одна из которых расположена между 9 -м и 10 -м, а вторая между 12 -м и 13 -м углеродными атомами (9, 12 уноктадиеновая кислота). По положению двойной связи эта кислота относится к семейству кислот ω-6. Имея такое строение, линолевая кислота окисляется кислородом воздуха легче, чем олеиновая.

Нахождение в природе Содержание в животных жирах (%): говяжий жир 2, 0 — 5, 0; бараний жир 3, 0— 4, 0; свиной жир 3, 0— 8, 0. Широко распространена в растительных маслах (%): сафлоровое масло 73 -79, масло виноградных косточек 58 -78, кедровое масло 72, масло энотеры (Oenothera) 65 -75, подсолнечное масло 46, 0— 60, маковое масло 60 -65, масло расторопши 61 -62, масло бойзеновой ягоды 59, масло черного тмина (Nigella sativa) 56, масло пассифлоры 5580, конопляное масло 55, масло зародышей пшеницы 54 -58, масло ежевики 54, масло малиновых косточек 50 -62, соевое масло 5062, кукурузное масло 34 -62, масло морошки 46, масло семян смородины 45 -50,

Масло черного кафе 45, масло семян шиповника 43, 6 -48, хлопковое масло 40 -55, масло орехов кукуй (Aleurites moluccana) 40 -43, масло орехов пекан 37 -45, масло черники 37, масло клюквы 35 -40, масло инка инчи (Plukenetia volubilis) 35, овсяное масло 35, брусничное масло 35, рисовое масло 32 -47, масло баобаба 32, фисташковое масло 3135, кунжутное масло 30 -47, тыквенное масло 3045, масло бораго 30 -42, масло калодендрума капского (Calodendrum capense) 29, абрикосовое масло 25 -30, масло орехов кешью 20, кокосовое масло 1, 5— 2, 6, касторовое 2— 3, кориандровое масло 7, 0— 7, 5, горчичное масло 14, 5— 20.

Биохимическое значение Линолевая кислота вместе с линоленовой кислотой относится к так называемым незаменимым жирным кислотам, необходимым для нормальной жизнедеятельности; в организм человека и животных эти кислоты поступают с пищей, главным образом в виде сложных липидов — триглицеридов и фосфатидов. Линолевая кислота относится к классу омега-6 ненасыщенных жирных кислот, поэтому организм человека способен синтезировать из неё относящуюся к этому же классу четырежды ненасыщенную арахидоновую жирную кислоту.

В клеточных мембранах человека линолевой кислоты содержится в среднем в 10 раз больше, чем омега-3 -ненасыщенной αлиноленовой жирной кислотычто доказывает критическую важность линолевой кислоты и всего класса омега-6 -ненасыщенных жирных кислот для нормального функционирования клеточных и субклеточных мембран. В виде триглицерида линолевая кислота в значительных количествах (до 40— 60 %) входит в состав многих растительных масел и животных жиров, например соевого, хлопкового, подсолнечного, льняного, конопляного масел, китового жира.

РАЗНИЦА МЕЖДУ ЛИНОЛЕВОЙ КИСЛОТОЙ И ЛИНОЛЕНОВОЙ КИСЛОТОЙ | СРАВНИТЕ РАЗНИЦУ МЕЖДУ ПОХОЖИМИ ТЕРМИНАМИ — НАУКА

В ключевое отличие между линолевой кислотой и линоленовой кислотой заключается в том, что линолевая кислота содержит две двойные связи с цис-конфигурацией, тогда как линоленовая кислота содержит три д

В ключевое отличие между линолевой кислотой и линоленовой кислотой заключается в том, что линолевая кислота содержит две двойные связи с цис-конфигурацией, тогда как линоленовая кислота содержит три двойные связи с цис-конфигурацией.

Линолевая кислота и линоленовая кислота — две незаменимые жирные кислоты, которые мы должны получать с пищей, потому что наш организм не может их синтезировать. Кроме того, эти жирные кислоты необходимы для нашего здоровья.

1. Обзор и основные отличия
2. Что такое линолевая кислота
3. Что такое линоленовая кислота
4. Сравнение бок о бок — линолевая кислота и линоленовая кислота в табличной форме
5. Резюме

Что такое линолевая кислота?

Линолевая кислота — это незаменимая жирная кислота, имеющая химическую формулу C₁₈ЧАС₃₂О₂. Это карбоновая кислота с 18-углеродной цепью. Углеродная цепь имеет две двойные связи цис-конфигурации. Следовательно, мы можем обозначить его как 18: 2 цис-9,12, в котором 9 и 12 — это атомы углерода, имеющие двойные связи. Обычно это соединение встречается в природе в виде сложного эфира триглицерида. Кроме того, это соединение хорошо растворяется в органических растворителях, таких как ацетон, бензол, этанол и т. Д. Молярная масса этого соединения составляет 280,45 г / моль. Это бесцветное масло.

При рассмотрении использования есть промышленные приложения, а также приложения в области исследований. В промышленности мы можем использовать линолевую кислоту для производства быстросохнущих масел для масляных красок и лаков, в качестве поверхностно-активного вещества, в качестве ингредиента в косметических продуктах и ​​т. Д. Наиболее важные диетические источники линолевой кислоты включают масло Salicornia, сафлоровое масло и дынное масло. растительное масло.

Что такое линоленовая кислота?

Линолевая кислота — незаменимая жирная кислота, имеющая химическую формулу C₁₈ЧАС₃₀О₂. Наиболее распространенной формой является альфа-линоленовая кислота, поскольку это наиболее стабильная и распространенная форма. Более того, это незаменимая жирная кислота, и поэтому мы должны брать ее из своего рациона, потому что наш организм не может ее производить.

Кроме того, это соединение имеет 18-углеродную цепь с 3 двойными связями в цис-конфигурации. Следовательно, мы можем обозначить его как 18: 3 цис-9,12,15, в котором 9, 12 и 15 являются атомами углерода, имеющими двойные связи. Его молярная масса составляет 278,43 г / моль. Важными диетическими источниками линоленовой кислоты являются семена киви, чиа, перилла, рапс, соя и т. Д.

В чем разница между линолевой кислотой и линоленовой кислотой?

Линолевая кислота — это незаменимая жирная кислота, имеющая химическую формулу C₁₈ЧАС₃₂О₂ в то время как линолевая кислота — незаменимая жирная кислота, имеющая химическую формулу C₁₈ЧАС₃₀О₂. Однако ключевое различие между линолевой кислотой и линоленовой кислотой состоит в том, что линолевая кислота содержит две двойные связи с цис-конфигурацией, тогда как линоленовая кислота содержит три двойные связи с цис-конфигурацией.

Согласно конфигурации в этих соединениях, мы можем обозначить линолевую кислоту как 18: 2 цис-9,12 и линоленовую кислоту как 18: 3 цис-9,12,15. При рассмотрении диетических источников наиболее важными диетическими источниками линолевой кислоты являются масло Salicornia, сафлоровое масло, масло семян дыни и т. Д. Важными диетическими источниками линоленовой кислоты являются семена киви, чиа, перилла, рапс, соя и т. Д.

Заключение — линолевая кислота против линоленовой кислоты

Линолевая кислота — это незаменимая жирная кислота, имеющая химическую формулу C₁₈ЧАС₃₂О₂ в то время как линолевая кислота — незаменимая жирная кислота, имеющая химическую формулу C₁₈ЧАС₃₀О₂. Ключевое различие между линолевой кислотой и линоленовой кислотой заключается в том, что линолевая кислота содержит две двойные связи с цис-конфигурацией, тогда как линоленовая кислота содержит три двойные связи с цис-конфигурацией.

НЕЗАМЕНИМЫЕ ЖИРНЫЕ КИСЛОТЫ • Большая российская энциклопедия

• В книжной версии

  Том 22. Москва, 2013, стр. 284

• Скопировать библиографическую ссылку:

  ---

Авторы: О. Б. Рудаков

НЕЗАМЕНИ́МЫЕ ЖИ́РНЫЕ КИСЛО́ТЫ (НЖК, эс­сен­ци­аль­ные жир­ные ки­сло­ты), од­но­ос­нов­ные по­ли­не­на­сы­щен­ные кар­бо­но­вые ки­сло­ты, не­об­хо­ди­мые для нор­маль­ной жиз­не­дея­тель­но­сти мле­ко­пи­таю­щих; соединения об­щей фор­му­лы $\ce{Ch4(Ch3)}_x \ce{(CH Ch3)}_y \ce{(Ch3)}_z\ce{COOH}$ ($x = 1,4,5,7$, $y = 1–6$, $z = 0–7$ , чис­ло ато­мов $\ce{C}$ от $18$ до $24$, цис-кон­фи­гу­ра­ция). Пер­во­на­чаль­но к Н. ж. к. от­но­си­ли две ки­сло­ты рас­тит. про­ис­хо­ж­де­ния – ли­но­ле­вую $\ce{Ch4(Ch3)4(CH= CHCh3)2(Ch3)6COOH}$ и $α$-ли­но­ле­но­вую (триеновую) $\ce{Ch4Ch3(CH= CHCh3)3(Ch3)6COOH}$, ко­то­рые не син­те­зи­ру­ют­ся в жи­вот­ном ор­га­низ­ме, но яв­ля­ют­ся не­за­ме­ни­мы­ми пред­ше­ст­вен­ни­ка­ми в био­син­те­зе др. про­дук­тов; напр., ли­но­ле­вая ки­сло­та слу­жит един­ст­вен­ным пред­ше­ст­вен­ни­ком ара­хи­до­но­вой ки­сло­ты, ко­то­рая, в свою оче­редь, иг­ра­ет роль пред­ше­ст­вен­ни­ка в био­син­те­зе про­стаг­лан­ди­нов и тром­бок­са­нов. Не­дос­та­ток ли­но­ле­вой и $α$-ли­но­ле­но­вой ки­слот в пи­ще мле­ко­пи­таю­щих по­дав­ля­ет рост, уг­не­та­ет ре­про­дук­тив­ную функ­цию, вы­зы­ва­ет дер­ма­ти­ты, умень­ша­ет ко­а­гу­ли­рую­щие свой­ст­ва кро­ви, на­ру­ша­ет ра­бо­ту серд­ца. В даль­ней­шем к Н. ж. к. ста­ли от­но­сить так­же ме­та­бо­ли­ты ли­но­ле­вой и $α$-ли­но­ле­но­вой ки­слот – ара­хи­до­но­вую, до­ко­за­гек­сае­но­вую, эй­ко­за­пен­тае­но­вую и др. ки­сло­ты. Как пра­ви­ло, эти ки­сло­ты мо­гут син­те­зи­ро­вать­ся в жи­вот­ном ор­га­низ­ме, не яв­ля­ясь не­за­ме­ни­мы­ми в стро­гом смыс­ле, но их ус­лов­но от­но­сят к Н. ж. к., по­сколь­ку они спо­соб­ны уст­ра­нять сим­пто­мы не­дос­та­точ­но­сти ли­но­ле­вой и $α$-ли­но­ле­но­вой ки­с­лот (ара­хи­до­но­вая ки­сло­та в 10 раз ак­тив­нее в нор­ма­ли­за­ции пе­ре­чис­лен­ных на­ру­ше­ний, чем ли­но­ле­вая). Об­щее чис­ло Н. ж. к. стро­го не оп­ре­де­ле­но. Ши­ро­ко ис­поль­зу­ют со­кра­щён­ные обо­зна­че­ния Н. ж. к.: за­пи­сы­ва­ют чис­ло ато­мов $\ce{C}$, чис­ло двой­ных свя­зей и по­ло­же­ние наи­бо­лее уда­лён­ной двой­ной свя­зи, напр. для $α$-линолeновой ки­сло­ты – $18:3$ $ω$-3; та­кие обо­зна­че­ния от­но­сят лю­бую из Н. ж. к. к од­но­му из двух се­мейств – ли­но­ле­вой ки­сло­ты ($ω$-6) или $α$-ли­но­ле­но­вой ки­сло­ты ($ω$-3), ука­зы­вая на пу­ти их био­син­те­за и ме­та­бо­лиз­ма.

Н. ж. к. – вяз­кие жид­ко­сти, хо­ро­шо рас­тво­ри­мые в ор­га­нич. рас­тво­ри­те­лях, не­рас­тво­ри­мые в во­де. Об­ла­да­ют хи­мич. свой­ст­ва­ми кар­бо­но­вых ки­слот. Лег­ко по­ли­ме­ри­зу­ют­ся, изо­ме­ри­зу­ют­ся, гид­ри­ру­ют­ся, окис­ля­ют­ся. Н. ж. к. по­лу­ча­ют гид­ро­ли­зом жи­ров. Н. ж. к. уча­ст­ву­ют в био­син­те­зе про­стаг­лан­ди­нов и др. ли­по­пе­рок­си­дов, яв­ля­ют­ся ком­по­нен­та­ми всех био­ло­гич. мем­бран и т. д. Про­яв­ля­ют вы­со­кую ан­ти­ок­си­дант­ную ак­тив­ность, за­мед­ля­ют раз­ви­тие ате­ро­скле­ро­за, улуч­ша­ют об­мен ве­ществ. В ор­га­низм че­ло­ве­ка ли­но­ле­вая и $α$ -ли­но­ле­но­вая ки­сло­ты по­сту­па­ют с пи­щей в со­ста­ве рас­тит. ма­сел и жи­вот­ных жи­ров, др. ки­сло­ты – в со­ста­ве жи­вот­ных жи­ров. Для био­ло­ги­че­ски ак­тив­но­го ком­плек­са из Н. ж. к. ис­поль­зу­ет­ся не­точ­ное назв. «ви­та­мин F». По­треб­ность че­ло­ве­ка в Н. ж. к. в рас­чё­те на ли­но­ле­вую ки­сло­ту ок. 10 г в су­тки.

Альфа-линоленовая кислота: структура, обмен веществ, источники питания

Альфа-линоленовая кислота или α-линоленовая кислота (18 атомов углерода), от латинского linon, означающего лен, плюс олеиновая, что означает масло или оливковое масло, была выделена Хазурой К. и Монатшем в 1887 году.
Точная структура была разъяснена Эрдманном Э. и др. в 1909 году и была синтезирована Нигамой и Уидоном в 1956.
Это полиненасыщенная жирная кислота (ПНЖК) с тремя двойными связями цис (Z) (первая из метильных концов находится в омега-3 (ω-3) или n-3, сокращенно 18: 3n-3) член подгруппы, называемой длинноцепочечными жирными кислотами (LCFAs), от 14 до 18 атомов углерода.

Свойства
Молекулярная масса: 278,4296 г / моль
Молекулярная формула: C ₁₈ H ₃₀ O ₂
Название IUPAC: (9Z, 12Z, 15Z) -октадека-9,12,15-триеновая кислота
Регистрационный номер CAS: 463-40-1
PubChem: 5280934

Рис.1 — ALA

В очищенном виде это бесцветная жидкость , не растворимая в воде, с температурой плавления от -11,3 ° C (11,66 ° F; 261,85 K) до -11 ° C (12,2 ° F; 262,15 K) и точка кипения при 230 (446 ° F, 503,15 K) -232 ° C (449.6 ° F; 505,15 К) при 1 мм рт.

Другие названия
ALA
9Z, 12Z, 15Z-октадекатриеновая кислота
Цис-9,12,15-октадекатриеновая кислота
цис, цис, цис-9,12,15-октадекатриеновая кислота
9,12,15 -октадекатриеновая кислота, (Z, Z, Z) —
(Z, Z, Z) -9,12,15-октадекатриеновая кислота
9-цис, 12-цис, 15-цис-октадекатриеновая кислота
9,12,15 -алл-цис-октадекатриеновая кислота
цис-дельта 9,12,15-октадекатриеновая кислота
(all-Z) -9,12,15-октадекатриеновая кислота
(Z, Z, Z) -октадека-9,12,15 -триеновая кислота
цис-9, цис-12, цис-15-октадекатриеновая кислота
(9Z, 12Z, 15Z) -9,12,15-октадекатриеновая кислота
18: 3n-3

Метаболизм альфа-линоленовой кислоты

Его получают de novo из линолевой кислоты в реакции десатурации, катализируемой Δ15-десатуразой.
В свою очередь линолевая кислота образуется из олеиновой кислоты в реакции десатурации, катализируемой Δ12-десатуразой.

Рис. 2 — Синтез ALA

ALA и линолевая кислота — два основных продукта ненасыщенных жирных кислот растений; , поскольку обе десатуразы отсутствуют у животных, они являются незаменимыми жирными кислотами, то есть, они должны быть получены из растительной пищи или животных, которые их едят.

ALA и омега-3

У животных ALA является предшественником производства полиненасыщенных жирных кислот омега-3: она может быть удлиненной и ненасыщенной в каскаде реакций с образованием очень длинных полиненасыщенных жирных кислот омега-3, таких как эйкозапентаеновая кислота или ЭПК и докозапентаеновая кислота. или DPA.
Но эффективность синтеза снижается вниз по каскаду: преобразование альфа-линоленовой кислоты в EPA ограничено (активность Δ6-десатуразы является ограничением скорости превращения α-линоленовой кислоты в EPA у людей) и в докозагексаеновую кислоту. (DHA) даже более ограничен, чем EPA.

Пищевые источники α-линоленовой кислоты

Современное сельское хозяйство значительно увеличило содержание растительной линолевой кислоты, но не α-линоленовой кислоты, поэтому за последние 100 лет ее среднее содержание в рационе значительно снизилось.
альфа-линоленовая кислота присутствует в виде сложного эфира глицерина во многих маслах из семян (в качестве второстепенного компонента), таких как масла из семян льна, периллы, конопли и, в меньшей степени, из семян рапса (канолы), соевых бобов и грецких орехов; его также можно получить из зеленых листьев (из фотосинтезирующих тканей: хлоропластов) широколистных растений и животных, которые едят зелень. Двумя основными источниками пищи для человека являются соя и рапс .

Список литературы

Akoh C.C. и Мин Д. «Пищевые липиды: химия, питание, биотехнология» 3-е изд.2008

Чоу Чинг К. «Жирные кислоты в продуктах питания и их влияние на здоровье» 3-е изд. 2008 г.

Explorer — гамма-линоленовая кислота (GLA; цис-18: 3n-6) (соединение)

Структура

Структура для EE000433 (гамма-линоленовая кислота (GLA; цис-18: 3n-6)) × 3D-структура для EE000433 (гамма-линоленовая кислота (GLA; цис-18: 3n-6)) × Mrv1652309272007302D 20 19 0 0 0 0 999 В2000 10006.514210007.3668 0.0000 С 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 10007.229610007.7791 0.0000 С 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 10007.946910007.3668 0.0000 С 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 10008.771310007.3668 0,0000 С 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 10009.486110007.7791 0.0000 С 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 10010.200610007.3668 0.0000 С 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 10011.025610007.3668 0.0000 С 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 10011.740410007.7791 0.0000 С 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 10012.454810007.3668 0.0000 С 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 10013.169410007.7791 0.0000 С 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 10013.883910007.3668 0.0000 С 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 10014.598610007.7791 0.0000 С 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 10005.689510007.3668 0.0000 С 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 10004.976310007.7791 0.0000 С 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 10004.261010007.3668 0.0000 С 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 10003.545610007.7791 0.0000 С 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 10002.832410007.3668 0.0000 С 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 10002.117010007.7791 0.0000 С 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 10001.401610007.3668 0.0000 O 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 10002.117010008.6035 0,0000 О 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 1 2 1 0 0 0 0 1 13 2 0 0 0 0 2 3 1 0 0 0 0 3 4 2 0 0 0 0 4 5 1 0 0 0 0 5 6 1 0 0 0 0 6 7 2 0 0 0 0 7 8 1 0 0 0 0 8 9 1 0 0 0 0 9 10 1 0 0 0 0 10 11 1 0 0 0 0 11 12 1 0 0 0 0 13 14 1 0 0 0 0 14 15 1 0 0 0 0 15 16 1 0 0 0 0 16 17 1 0 0 0 0 17 18 1 0 0 0 0 18 19 1 0 0 0 0 18 20 2 0 0 0 0 M КОНЕЦ > EE000433 > <ИМЯ БАЗЫ ДАННЫХ> ExposomeExplorer > CCCC \ C = C / C \ C = C / C \ C = C /CCC (O) = O > InChI = 1S / C18h40O2 / c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18 (19) 20 / h6-7, 9-10,12-13Н, 2-5,8,11,14-17х3,1х4, (Н, 19,20) / b7-6-, 10-9-, 13-12- > VZCCETWTMQHEPK-QNEBEIHSSA-N > <ФОРМУЛА> C18h40O2 > <МОЛЕКУЛЯРНЫЙ_ВЕС> 278.4296 > 278.224580204 > 2 > 50 > 33.803809270314225 > 0 > 1 > 0 > 0 > (6Z, 9Z, 12Z) -октадека-6,9,12-триеновая кислота > 6,59 > 6,059955137666666 > -6,04 > 0 > 0 > -1 > 4.922492763245736 > 37,3 > 89,6354 > 13 > 0 > <РАЗРЕШЕНИЕ_ALOGPS> 2,54e-04 г / л > гамма-линоленовая кислота > 0 $$$$

Химическая формула — более 100 миллионов химических соединений

Мгновенная формула для более 100 миллионов соединений

Химическая формула химических соединений — одна из основных сведений для исследований и разработок, которые часто доступны только на определенных веб-сайтах, связанных с химическими веществами, когда соединение не пользуется популярностью.Для наших клиентов Mol-Instincts, , мы разработали автоматический процесс создания формулы химических соединений, доступных в Интернете. Формулу можно мгновенно найти в поиске Google, если Google их проиндексирует.

Общее количество переработанных химических соединений превышает 100 миллионов. Мы будем постоянно обновлять дополнительную информацию о формулах редких химических соединений.

Как найти химическую формулу с помощью поиска Google

Найти информацию о формуле с помощью Google довольно просто. Просто введите свой вводимый текст и добавьте «Mol-Instincts» на экране поиска Google.

Например, если вы хотите найти формулу холестерина, просто введите,
Вы можете использовать другой текст вместо химического названия (холестерин), например номер CAS или ключ InChI, или любую другую информацию, которую вы можете иметь.

Что есть в наличии

В дополнение к информации о формуле, основная молекулярная информация, такая как молекулярный вес, химический идентификатор и т. Д.g., имя IUPAC, SMILES String, InChI и др., а также двухмерные и трехмерные изображения.

Щелкните следующую ссылку, чтобы перейти на страницу с примером:

Пример страницы

Формула холестерина — C27h56O | Мол-инстинкт

Информационный веб-проект Mol-Instincts

Механизм генерации формул был разработан как часть платформы Mol-Instincts для обработки десятков миллионов химических соединений одновременно на автоматической основе, которая выполняется на параллельной вычислительной платформе, оснащенной тысячами ядер ЦП.

Механизм теперь применяется для генерации информации о формулах, доступной в Интернете, с ориентацией на миллиарды химических формул, которые будут созданы в течение нескольких лет.

Линолевая кислота

Линолевая кислота

Пол Мэй
Университет Бристоля, Великобритания

Также доступны версии, только HTML, Chime и JMol.

Линолевая кислота

(также называемая цис , цис , -9,12-октадекадиеновая кислота) является примером полиненасыщенной жирной кислоты из-за наличия двух двойных связей C = C.Это основная жирная кислота, содержащаяся в растительных маслах, таких как соевое масло, кукурузное масло и рапсовое масло. Он используется для производства маргарина, жира, салатов и кулинарных масел, а также мыла, эмульгаторов и быстросохнущих масел. Слово линолевая происходит от греческого слова линон (лен) и олеиновый , означающего, относящегося к маслу или производного от него.

Незаменимые жирные кислоты

Линолевая кислота принадлежит к одному из двух классов незаменимых жирных кислот, которые необходимы человеку.Эти кислоты называются «незаменимыми», потому что они не могут быть синтезированы человеческим организмом и должны употребляться в пищу. Если человек не ест достаточное количество этих эссенциальных жирных кислот (то есть, по крайней мере, столовую ложку в день), он может начать страдать от таких симптомов, как сухость волос, выпадение волос и плохое заживление ран. Два семейства EFA: ω-3 (или омега-3 или n-3), которые поступают из рыбьего жира, и ω-6 (омега-6, n-6), которые поступают из растительных масел (линолевая кислота является одним из них). . Когда в 1923 году было обнаружено, что они являются незаменимыми питательными веществами, два семейства незаменимых жирных кислот были обозначены как «витамин F».Но примерно в 1930 году стало понятно, что их лучше классифицировать по жирам, чем по витаминам, и поэтому от названия витамина F отказались.

Маргарин

Чтобы превратить жидкое линолевое масло (и его триглицерид) в мягкий твердый маргарин, через масло барботируют водород в присутствии никелевого катализатора в довольно мягких условиях (175-190 ° C, 20-40 фунтов на кв. Дюйм). Таким образом, гидрирование делает несколько вещей.Во-первых, водород присоединяется к некоторым атомам углерода с двойной связью, увеличивая уровень насыщения. При этом молекулы теряют некоторую жесткость, связанную с двойными связями, и поэтому могут изгибаться. Это позволяет им упаковываться ближе друг к другу, повышая температуру плавления и превращая масло в твердый жир. Удаление некоторых реактивных двойных связей таким образом также снижает вероятность поражения кислородом, так что жир становится гораздо менее прогорклым, что увеличивает срок его хранения. Затем через расплавленный жир пропускают перегретый пар, чтобы удалить любые примеси (особенно плохо пахнущие кислоты и альдегиды).Но поскольку этот процесс также удаляет окраску с жира, добавляются искусственные красители, изготовленные из различных видов каротинов, чтобы он выглядел желтым и маслянистым. Другие добавки включают бутандион (для придания аромата сливочному запаху), витамины A и D, эмульгаторы (для усиления вкуса) и связующие вещества (лецитины), которые удерживают все вместе.

Превратите это ……… в это

Подобное гидрирование также имеет нежелательный эффект — оно может привести к изомеризации двойной связи, от цис до транс .Пример этого показан на диаграмме в двух формах 9-октадеценовой кислоты (другой компонент растительного масла), форме цис (олеиновая кислота) и форме транс (элаидиновая кислота), двойная связь отображается красным.

Поскольку кислоты транс более прямые, чем их изогнутые изомеры цис , они могут легче упаковываться вместе и поэтому имеют более высокую температуру плавления. Выбирая конкретный катализатор гидрирования, температуру, скорость перемешивания и давление, производители могут контролировать точный состав маргарина для создания особого «ощущения во рту», ​​диапазона плавления и стабильности.Основным источником трансжирных кислот (ТЖК) в западной диете являются затвердевшие растительные масла, которые обычно содержат 35-50% ТЖК по сравнению с менее 5% в сливочном масле. Однако, в отличие от кислот цис , которые встречаются в природе, кислоты транс являются искусственными и поэтому не могут метаболизироваться в организме человека так же эффективно, как их изомеры. За последние 3 десятилетия TFA были связаны с раком, диабетом, сердечными заболеваниями, низкой рождаемостью и ожирением. Однако эти результаты все еще противоречивы, поскольку ряд других исследований (финансируемых соевой промышленностью США) пришел к выводу, что TFAs столь же безопасны, как и их аналоги cis .Итак, в вопросе о том, что лучше всего подходит для наших тостов — масло, содержащее насыщенные жиры, связанные с ишемической болезнью сердца и инсультами, или маргарин с возможными рисками, связанными с ТЖК, — что ж, решение еще не принято. …

Артикулы:

• Введение в органическую химию , Streitweiser and Heathcock (MacMillan, New York, 1981).
• Молекулы , P.W.Аткинс (W.H. Freeman and Co, Нью-Йорк, 1987).
• Химия в Великобритании 32 (10) 34.
• Википедия

Назад к странице «Молекула месяца»

17.1: Жирные кислоты — Chemistry LibreTexts

Цели обучения

• Распознавать структуры обычных жирных кислот и классифицировать их как насыщенные, мононенасыщенные или полиненасыщенные.

Жирные кислоты — это карбоновые кислоты, которые являются структурными компонентами жиров, масел и всех других категорий липидов, кроме стероидов.В природе идентифицировано более 70. Обычно они содержат четное число атомов углерода (обычно 12–20), обычно неразветвлены и могут быть классифицированы по наличию и количеству двойных связей углерод-углерод. Таким образом, насыщенные жирные кислоты не содержат двойных связей углерод-углерод, мононенасыщенные жирные кислоты содержат одну двойную связь углерод-углерод, а полиненасыщенные жирные кислоты содержат две или более двойных связей углерод-углерод.

В таблице

\ (\ PageIndex {1} \) перечислены некоторые распространенные жирные кислоты и один важный источник для каждой из них.Атомы или группы вокруг двойных связей в ненасыщенных жирных кислотах могут быть расположены в цис- или транс-изомерной форме. Встречающиеся в природе жирные кислоты обычно имеют цис-конфигурацию.

Таблица \ (\ PageIndex {1} \): некоторые распространенные жирные кислоты, содержащиеся в натуральных жирах

Имя	Сокращенная структурная формула	Концентрированная структурная формула	Температура плавления (° C)	Источник
лауриновая кислота	C 11 H 23 COOH	CH 3 (CH 2 ) 10 COOH	44	пальмоядровое масло
миристиновая кислота	C 13 H 27 COOH	CH 3 (CH 2 ) 12 COOH	58	масло мускатного ореха
пальмитиновая кислота	C 15 H 31 COOH	CH 3 (CH 2 ) 14 COOH	63	масло пальмовое
пальмитолеиновая кислота	C 15 H 29 COOH	CH 3 (CH 2 ) 5 CH = CH (CH 2 ) 7 COOH	0.5	Масло макадамии
стеариновая кислота	C 17 H 35 COOH	CH 3 (CH 2 ) 16 COOH	70	масло какао
олеиновая кислота	C 17 H 33 COOH	CH 3 (CH 2 ) 7 CH = CH (CH 2 ) 7 COOH	16	оливковое масло
линолевая кислота	C 17 H 31 COOH	CH 3 (CH 2 ) 3 (CH 2 CH = CH) 2 (CH 2 ) 7 COOH	−5	рапсовое масло
α-линоленовая кислота	C 17 H 29 COOH	CH 3 (CH 2 CH = CH) 3 (CH 2 ) 7 COOH	−11	льняное семя
арахидоновая кислота	C 19 H 31 COOH	CH 3 (CH 2 ) 4 (CH 2 CH = CH) 4 (CH 2 ) 2 COOH	−50	печень

Две полиненасыщенные жирные кислоты — линолевая и α-линоленовая кислоты — называются незаменимыми жирными кислотами, потому что люди должны получать их из своего рациона.Оба вещества необходимы для нормального роста и развития, но человеческий организм их не синтезирует. Организм использует линолевую кислоту для синтеза многих других ненасыщенных жирных кислот, таких как арахидоновая кислота, предшественник синтеза простагландинов. Кроме того, незаменимые жирные кислоты необходимы для эффективного транспорта и метаболизма холестерина. В среднем дневной рацион должен содержать около 4–6 г незаменимых жирных кислот.

Для вашего здоровья: простагландины

Простагландины — это химические посредники, синтезируемые в клетках, в которых выражается их физиологическая активность.Это ненасыщенные жирные кислоты, содержащие 20 атомов углерода, которые синтезируются из арахидоновой кислоты — полиненасыщенной жирной кислоты — когда это необходимо конкретной клетке. Их называют простагландинами , потому что они были первоначально выделены из спермы, обнаруженной в предстательной железе. Сейчас известно, что они синтезируются почти во всех тканях млекопитающих и влияют почти на все органы тела. Пять основных классов простагландинов обозначены как PGA, PGB, PGE, PGF и PGI. Нижние индексы прикреплены в конце этих сокращений для обозначения количества двойных связей за пределами пятиуглеродного кольца в данном простагландине.

Простагландины — одни из самых сильнодействующих известных биологических веществ. Небольшие структурные различия придают им ярко выраженные биологические эффекты; однако все простагландины обладают некоторой способностью вызывать сокращение гладких мышц, понижать кровяное давление и способствовать воспалительной реакции. Аспирин и другие нестероидные противовоспалительные агенты, такие как ибупрофен, препятствуют синтезу простагландинов, ингибируя циклооксигеназу, фермент, необходимый для начальной стадии превращения арахидоновой кислоты в простагландины.

Их широкий спектр физиологической активности привел к синтезу сотен простагландинов и их аналогов. Производные PGE ₂ в настоящее время используются в США для стимуляции родов. Другие простагландины применялись в клинической практике для снижения или повышения артериального давления, подавления секреции желудка, облегчения заложенности носа, облегчения астмы и предотвращения образования тромбов, которые связаны с сердечными приступами и инсультами.

Хотя мы часто рисуем атомы углерода по прямой линии, на самом деле они имеют больше зигзагообразной конфигурации (часть (а) рисунка \ (\ PageIndex {2} \)).Однако в целом молекула насыщенных жирных кислот относительно прямая (часть (b) рисунка \ (\ PageIndex {2} \)). Такие молекулы плотно упаковываются в кристаллическую решетку, максимизируя силу дисперсионных сил и заставляя жирные кислоты и полученные из них жиры иметь относительно высокие температуры плавления. Напротив, каждая цис- двойная связь углерод-углерод в ненасыщенной жирной кислоте вызывает выраженный изгиб в молекуле, так что эти молекулы не складываются аккуратно.В результате межмолекулярное притяжение ненасыщенных жирных кислот (и ненасыщенных жиров) слабее, что приводит к более низким температурам плавления этих веществ. Большинство из них — жидкости комнатной температуры.

Рисунок \ (\ PageIndex {2} \) : Структура насыщенных жирных кислот. (а) Имеется зигзагообразный узор, образованный одинарными связями углерод-углерод в шарообразной модели молекулы пальмитиновой кислоты. (b) Модель пальмитиновой кислоты, заполняющая пространство, показывает общую прямолинейность молекулы насыщенной жирной кислоты.

Воски представляют собой сложные эфиры, образованные из длинноцепочечных жирных кислот и длинноцепочечных спиртов. Большинство натуральных восков представляют собой смеси таких сложных эфиров. Растительный воск на поверхности листьев, стеблей, цветов и плодов защищает растение от обезвоживания и вторжения вредоносных микроорганизмов. Карнаубский воск, широко используемый в восках для полов, автомобильных восках и полиролях для мебели, в основном представляет собой мирицилцеротат, получаемый из листьев некоторых бразильских пальм. Животные также производят воск, который служит защитным покрытием, сохраняя поверхность перьев, кожи и волос эластичными и водоотталкивающими.Фактически, если восковой налет на перьях водоплавающей птицы растворяется в результате плавания птицы в нефтяном пятне, перья становятся влажными и тяжелыми, и птица, неспособная поддерживать свою плавучесть, тонет.

Сводка

Жирные кислоты — это карбоновые кислоты, которые являются структурными компонентами многих липидов. Они могут быть насыщенными или ненасыщенными. Большинство жирных кислот неразветвлены и содержат четное число атомов углерода. Ненасыщенные жирные кислоты имеют более низкие температуры плавления, чем насыщенные жирные кислоты, содержащие такое же количество атомов углерода.

Упражнения по обзору концепции

1. Приведите примеры каждого соединения.

   1. насыщенная жирная кислота
   2. полиненасыщенная жирная кислота
   3. мононенасыщенная жирная кислота

2. Почему ненасыщенные жирные кислоты имеют более низкую температуру плавления, чем насыщенные жирные кислоты?

Ответы

1. 1. стеариновая кислота (ответы будут разными)
   2. линолевая кислота (ответы будут разными)
   3. пальмитолеиновая кислота (ответы будут разными)

2. Ненасыщенные жирные кислоты не могут упаковываться так же плотно, как насыщенные жирные кислоты, из-за наличия цис-двойной связи, которая создает «изгиб» или изгиб в углеводородной цепи.

Упражнения

1. Классифицируйте каждую жирную кислоту как насыщенную или ненасыщенную и укажите количество атомов углерода в каждой молекуле.

   1. пальмитолеиновая кислота
   2. миристиновая кислота
   3. линолевая кислота

2. Классифицируйте каждую жирную кислоту как насыщенную или ненасыщенную и укажите количество атомов углерода в каждой молекуле.

   1. стеариновая кислота
   2. олеиновая кислота
   3. пальмитиновая кислота

3. Напишите сжатую структурную формулу для каждой жирной кислоты.

   1. лауриновая кислота
   2. пальмитолеиновая кислота
   3. линолевая кислота

4. Напишите сжатые структурные формулы для каждой жирной кислоты.

   1. олеиновая кислота
   2. α-линоленовая кислота
   3. пальмитиновая кислота

5. Расположите эти жирные кислоты (все содержат 18 атомов углерода) в порядке увеличения температуры плавления. Обоснуйте свое расположение.

6. Расположите эти жирные кислоты (все они содержат 16 атомов углерода) в порядке увеличения температуры плавления.Обоснуйте свое расположение.

   1. Канал ₃ (Канал ₂ ) ₁₄ COOH

Ответы

1. 1. ненасыщенные; 16 атомов углерода
   2. насыщенный; 14 атомов углерода
   3. ненасыщенный; 18 атомов углерода

3. 1. Канал ₃ (Канал ₂ ) ₁₀ COOH
   2. CH ₃ (CH ₂ ) ₅ CH = CH (CH ₂ ) ₇ COOH
   3. CH ₃ (CH ₂ ) ₃ (CH ₂ CH = CH) ₂ (CH ₂ ) ₇ COOH

5. с <а <б; увеличение количества двойных связей приведет к снижению температуры плавления, поскольку жирные кислоты сложнее плотно упаковать вместе.

Что такое линолевая кислота?

Обзор жирных кислот

Жирные кислоты, составляющие значительную часть липидов в организме человека, являются важными источниками энергии. Жирные кислоты могут быть насыщенными или ненасыщенными карбоновыми кислотами, содержащими углеродные цепи длиной от 2 до 36 атомов углерода. Хотя в плазме и тканях крови было идентифицировано более 60 жирных кислот, биологически значимыми являются только их части.

Изображение предоставлено: UGREEN 3S / Shutterstock.com

Большое количество эпидемиологических данных об общем содержании жиров, жирных кислотах и ​​здоровье человека показывает, что основные группы жирных кислот связаны с различными эффектами для здоровья. Когда в диете не хватает достаточного количества определенных жирных кислот, симптомы дефицита проявляются в виде конкретных клинических проявлений. И наоборот, повышенное содержание насыщенных жирных кислот может привести к дислипидемии.

Две основные жирные кислоты, которые необходимы в рационе, — это линолевая кислота, которую иначе называют омега-6, и альфа-линоленовая кислота или омега-3.И линолевая, и альфа-линоленовая кислоты являются полиненасыщенными жирными кислотами, что означает, что они обладают двумя или более двойными связями и не имеют нескольких атомов водорода, которые в противном случае присутствуют в насыщенных жирных кислотах.

Метаболизм линолевой кислоты

Линолевая кислота поддерживает водонепроницаемость кожи; однако, чтобы оказывать другие эффекты на организм, линолевая кислота должна претерпевать определенные метаболические процессы. На первом этапе метаболизма линолевая кислота превращается в гама-линоленовую кислоту путем дельта-6-десатурации.Гама-линоленовая кислота впоследствии превращается в дигомо-гамма-линоленовую кислоту, которая, в свою очередь, превращается в арахидоновую кислоту.

Арахидоновая кислота может образовывать простагландины и тромбоксаны, которые представляют собой гормоноподобные липиды, которые способствуют свертыванию крови, вызывают воспаление и вызывают сокращение гладких мышц. Альтернативным путем арахидоновая кислота может также образовывать лейкотриены, которые являются одними из самых сильных воспалительных агентов в организме человека.

Необходимость метаболизма отражается в увеличивающейся активности каждого вещества, которое в конечном итоге образуется этой незаменимой жирной кислотой.Следовательно, для достижения полного спектра активности линолевая кислота должна метаболизироваться до других веществ, что позволяет считать эту жирную кислоту аналогом провитаминов.

У младенцев дельта-6-десатураза слишком незрелая, чтобы обеспечить желаемый метаболизм линолевой кислоты, что является причиной того, что грудное молоко содержит гамма-линолевую кислоту, дигомо-гамма-линолевую кислоту и арахидоновую кислоту. Напротив, обычные смеси для младенцев содержат только линолевую и альфа-линоленовую кислоту, что может привести к состоянию дефицита у детей, вскармливаемых смесью.

Польза для здоровья конъюгированных линолевых кислот

Конъюгированные линолевые кислоты (CLA) относятся к гетерогенной группе структурных и геометрических изомеров линолевой кислоты, которые преимущественно содержатся в молоке, молочных продуктах, мясе и мясных продуктах жвачных животных. Эффект CLA на здоровье человека изначально стал предметом интереса после того, как одно исследование продемонстрировало их ингибирующее действие на эпидермальную неоплазию у мышей.

CLA могут вызывать широкий спектр положительных эффектов в различных моделях болезни in vitro, и in vivo, .Однако в некоторых исследованиях сообщалось о неоднозначном или вредном воздействии добавок CLA. Кроме того, существует меньше доказательств, собранных в результате прямых исследований на людях; поэтому необходимы тщательное рассмотрение и дальнейшее расследование.

Изображение предоставлено: Даниэла Максимович / Shutterstock.com

Исследования показали, что CLA оказывают значительное ингибирующее действие на возникновение и прогрессирование атеросклероза на животных моделях.Как холестерин липопротеинов низкой плотности (ЛПНП) к холестерину липопротеинов высокой плотности (ЛПВП), так и отношение общего холестерина к холестерину ЛПВП снижаются, когда CLA скармливают подопытным животным.

Существует также доказательство того, что CLA блокируют рост и распространение злокачественных опухолей, прежде всего, влияя на репликацию клеток и механизмы канцерогенеза. В нескольких экспериментах также было обнаружено, что CLA увеличивают образование минерализованных костей.

С другой стороны, было обнаружено, что CLA вызывают инсулинорезистентность и ожирение печени.Таким образом, эти результаты указывают на необходимость проведения более детального исследования сложной сети регуляторных путей борьбы с ожирением, чтобы лучше понять, как именно CLA могут влиять на контроль массы тела.

Рекомендуемая суточная доза CLA в настоящее время составляет от 0,35 до 1 грамма (г) в день. Необходимы более контролируемые исследования использования CLA в определенных группах населения, поскольку возможные последствия для здоровья от продолжительных периодов лечения в настоящее время неизвестны. Взаимные сравнения различных и четко определенных смесей изомеров также важны для обеспечения долгосрочных эффектов и безопасности.

Список литературы

Дополнительная литература

Информация об альфа-линоленовой кислоте | Гора Синай

Ангерер П., фон Шаки К. n-3 полиненасыщенные жирные кислоты и сердечно-сосудистая система. Curr Opin Lipidol . 2000; 11 (1): 57-63.

Беллуцци А., Боски С., Бриньола С., Мунарини А., Кариани С., Мильо Ф. Полиненасыщенные жирные кислоты и воспалительные заболевания кишечника. Ам Дж. Клин Нутр . 2000; 71 (доп.): 339С-342С.

Boelsma E, Hendriks HF, Roza L.Питательный уход за кожей: влияние на здоровье микроэлементов и жирных кислот. Ам Дж. Клин Нутр . 2001; 73 (5): 853-864.

Брауэр ИА, Катан МБ, Зок PL. Диетическая альфа-линоленовая кислота связана со снижением риска смертельной ишемической болезни сердца, но с повышенным риском рака простаты: метаанализ. J Nutr . 2004; 134: 919-922.

Бруинсма К.А., Тарен Д.Л. Диета, потребление незаменимых жирных кислот и депрессия. Nutr Ред. . 2000; 58 (4): 98-108.

Берджесс Дж., Стивенс Л., Чжан В., Пек Л.Длинноцепочечные полиненасыщенные жирные кислоты у детей с синдромом дефицита внимания и гиперактивности. Ам Дж. Клин Нутр . 2000; 71 (доп.): 327С-330С.

Caron MF, белый CM. Оценка антигиперлипидемических свойств пищевых добавок. Фармакотерапия . 2001; 21 (4): 481-487.

Чаварро Дж. Э., Штампфер М. Дж., Ли Х. и др. Перспективное исследование уровней полиненасыщенных жирных кислот в крови и риска рака простаты. Биомаркеры эпидемиологии рака Пред. .2007; 16 (7): 1364-1370.

Чен Дж., Пауэр К.А., Манн Дж., Ченг А., Томпсон Л.У. Льняное семя отдельно или в комбинации с тамоксифеном подавляет рост опухоли молочной железы MCF-7 у бестимусных мышей с удаленными яичниками с высокими уровнями циркулирующего эстрогена. Экспер Биол Мед . 2007; 232 (8): 1071-1080.

Cho E, Hung S, Willett WC, et al. Проспективное исследование диетического жира и риска возрастной дегенерации желтого пятна. Ам Дж. Клин Нутр . 2001; 73 (2): 209-218.

Curtis CL, Hughes CE, Flannery CR, Little CB, Harwood JL, Caterson B.N-3 жирные кислоты специфически модулируют катаболические факторы, участвующие в деградации суставного хряща. Дж. Биол. Хим. . 2000; 275 (2): 721-724.

de Batlle J, Sauleda J, Balcells E, et al. Связь между потреблением омега-3 и омега-6 жирных кислот и маркерами воспаления в сыворотке крови при ХОБЛ. Дж Нутр Биохим . 2012; 23 (7): 817-821.

Дичи И., Френхан П., Дичи Дж. Б. и др. Сравнение омега-3 жирных кислот и сульфасалазина при язвенном колите. Питание .2000; 16 (2): 87-90.

Djousse L, Arnett DK, Carr JJ, et al. Линоленовая кислота с пищей обратно пропорциональна кальцинированным атеросклеротическим бляшкам в коронарных артериях: исследование семейного сердца Национального института сердца, легких и крови. Тираж . 2005; 111 (22): 2921-2926.

Djousse L, Arnett DK, Pankow JS, et al. Пищевая линоленовая кислота связана с более низкой распространенностью гипертонии в исследовании NHLBI Family Heart Study. Гипертония . 2005; 45 (3): 368-373.

Эгерт С., Сомоза В., Канненберг Ф. и др. Влияние трех диет, богатых рапсовым маслом, обогащенных альфа-линоленовой кислотой, эйкозапентаеновой кислотой или докозагексаеновой кислотой, на состав и окисляемость липопротеинов низкой плотности: результаты контролируемого исследования на здоровых добровольцах. евро J Clin Nutr . 2007; 61 (3): 314-325.

Фиаккавенто Р., Каротенуто Ф., Миньери М. и др. Диета, обогащенная альфа-линоленовой кислотой, предотвращает повреждение миокарда и увеличивает продолжительность жизни кардиомиопатических хомяков. Ам Дж. Патол . 2006; 169 (6): 1913-1924.

Frieri G, Pimpo MT, Palombieri A, et al. Пищевые добавки с полиненасыщенными жирными кислотами: адъювантный подход к лечению инфекции Helicobacter pylori . Nutr Res . 2000; 20 (7): 907-916.

Герлинг Б.Дж., Бадарт-Смук А., ван Дерсен С. и др. Пищевые добавки с жирными кислотами N-3 и антиоксидантами у пациентов с болезнью Крона в стадии ремиссии: влияние на антиоксидантный статус и профиль жирных кислот. Воспаление кишечника . 2000; 6 (2): 77-84.

Харпер С.Р., Якобсон Т.А. Жиры жизни: роль омега-3 жирных кислот в профилактике ишемической болезни сердца. Arch Intern Med . 2001; 161 (18): 2185-2192.

Харрис В.С., Миллер М., Тиге А.П., Дэвидсон М.Х., Шефер Э.Дж. Омега-3 жирные кислоты и риск ишемической болезни сердца: клинические и механистические перспективы. Атеросклероз . 2008; 197 (1): 12-24.

Йешке М.Г., Херндон Д.Н., Эбенер К., Барроу Р.Э., Эмили К.В.Вмешательство в рацион питания с высоким содержанием витаминов, белка, аминокислот и жирных кислот омега-3 улучшает метаболизм белков во время гиперметаболического состояния после термической травмы. Arch Surg . 2001; 136 (11): 1301-1306.

Juhl A, Marniemi J, Huupponen R, Virtanen A, Rastas M, Ronnemaa T. Влияние диеты и симвастатина на сывороточные липиды, инсулин и антиоксиданты у мужчин с гиперхолестеринемией; рандомизированное контролируемое исследование. JAMA . 2002; 2887 (5): 598-605.

Кохацу В.Противовоспалительная диета. Ракель Д., изд. Интегративная медицина . 3-е изд. Филадельфия, Пенсильвания: Эльзевьер Сондерс; 2012; 86.

Краусс Р.М., Экель Р.Х., Ховард Б. и др. Научное заявление AHA: Пересмотр диетических рекомендаций AHA 2000 г .: Заявление комитета по питанию Американской кардиологической ассоциации для медицинских работников. Тираж . 2000; 102 (18): 2284-2299.

Kremer JM. Добавки жирных кислот N-3 при ревматоидном артрите. Ам Дж. Клин Нутр .2000; (приложение 1): 349С-351С.

Kris-Etherton P, Eckel RH, Howard BV, St. Jeor S, Bazzare TL. Научный совет AHA: исследование сердца по диете Lyon. Преимущества средиземноморской национальной образовательной программы по холестерину / Американской кардиологической ассоциации. Схема питания Шаг I при сердечно-сосудистых заболеваниях. Тираж . 2001; 103 (13): 1823-1825.

Крис-Этертон П.М., Тейлор Д.С., Ю-Пот С. и др. Полиненасыщенные жирные кислоты в пищевой цепи США. Ам Дж. Клин Нутр .2000; 71 (1 доп.): 179С-188С.

Lauretani F, et al. Жирные кислоты омега-6 и омега-3 предсказывают ускоренное снижение функции периферических нервов у пожилых людей. евро J Neurol . 2007; 14 (7): 801-808.

Marangoni F, Colombo C, Martiello A, Poli A, Paoletti R, Galli C. Уровни эйкозапентаеновой кислоты n-3 жирных кислот в дополнение к альфа-линоленовой кислоте значительно повышаются в липидах крови при употреблении четырех грецких орехов. в день у людей. Нутр Метаб Кардиоваск Дис .2007; 17 (6): 457-461.

Mirmiran P, Hosseinpour-Niazi S, Naderi Z, Bahadoran Z, Sadeghi M, Azizi F. Связь между взаимодействием и соотношением полиненасыщенных жирных кислот w-3 и w-6 и метаболическим синдромом у взрослых. Питание . 2012; 28 (9): 856-863.

Нельсон Т.Л., Стивенс-младший, Хикки М.С. Уровни адипонектина снижаются, независимо от полиморфизма в гене адипонектина, после добавления альфа-линоленовой кислоты среди здоровых взрослых. Метаболизм .2007; 56 (9): 1209-1215.

Новичок LM, King IB, Wicklund KG, Stanford JL. Связь жирных кислот с риском рака простаты. Простата . 2001; 47 (4): 262-268.

Окамото М., Мисунобу Ф., Ашида К. и др. Влияние пищевых добавок с n-3 жирными кислотами по сравнению с n-6 жирными кислотами на бронхиальную астму. Int Med . 2000; 39 (2): 107-111.

Окамото М., Мисунобу Ф., Ашида К. и др. Влияние добавок масла семян периллы на выработку лейкотриенов лейкоцитами у пациентов с астмой, связанной с липометаболизмом. Int Arch Allergy Immunol . 2000; 122 (2): 137-142.

Пан А., Чен М., Чоудхури Р. и др. а-линоленовая кислота и риск сердечно-сосудистых заболеваний: систематический обзор и метаанализ. Ам Дж. Клин Нутр . 2012; 96 (6): 1262-1273.

Ричардсон AJ, Пури BK. Потенциальная роль жирных кислот при синдроме дефицита внимания / гиперактивности. Prostaglandins Leukot Essent Fatty Acids . 2000; 63 (1/2): 79-87.

Simopoulos AP. Потребность человека в полиненасыщенных жирных кислотах N-3. Poult Sci . 2000; 79 (7): 961-970.

Штампфер MJ, Ху Ф. Б., Мэнсон Дж. Э., Римм Э. Б., Виллетт WC. Первичная профилактика ишемической болезни сердца у женщин с помощью диеты и образа жизни. NEJM . 2000; 343 (1): 16-22.

Терри П., Лихтенштейн П., Фейхтинг М., Альбом А., Волк А. Потребление жирной рыбы и риск рака простаты. Ланцет . 2001; 357 (9270): 1764-1766.

Цудзикава Т., Сато Дж., Уда К. и др. Клиническая важность диеты, богатой n-3 жирными кислотами, и диетологическое просвещение для поддержания ремиссии при болезни Крона. Дж Гастроэнтерол . 2000; 35 (2): 99-104.

Варга З. Полиненасыщенные жирные кислоты омега-3 в профилактике атеросклероза. Орв Хетиль . 2008; 149 (14): 627-637.

Замбон Д., Сабате Дж., Муньос С. и др. Замена мононенасыщенных жиров грецкими орехами улучшает липидный профиль сыворотки у мужчин и женщин с гиперхолестеринемией. Энн Интерн Мед. . 2000; 132 (7): 538-546.

Затонски В., Кампос Х., Виллетт В. Быстрое снижение смертности от ишемической болезни сердца в Восточной Европе связано с повышенным потреблением масел, богатых альфа-линоленовой кислотой. Eur J Epidemiol . 2008; 23 (1): 3-10.

Чжао Г., Этертон ТД, Мартин К.Р., Гиллис П.Дж., Западный генеральный директор, Крис-Этертон П.М. Пищевая альфа-линоленовая кислота подавляет продукцию провоспалительных цитокинов мононуклеарными клетками периферической крови у субъектов с гиперхолестеринемией. Ам Дж. Клин Нутр . 2007; 85 (2): 385-391.

.

No related posts.